Porto Ercole è situato nell’estremità meridionale dell’isola di Monte Argentario ed è noto per essere un piccolo borgo marinaro con una forte tradizione peschereccia. La sua storia ha inizio in età etrusca, col nome di Portu Herculis.

Nonostante non vi siano molte informazioni riguardo alla fase di dominazione etrusca e romana, una ricostruzione storica del promontorio dell’Argentario fa risalire le prime fonti al I secolo a.C., attribuendo l’appartenenza alla famiglia dei Domizi Enobarbi e poi all’imperatore Domiziano.

In età Medievale appare all’interno delle carte che attestano la donazione (falsa) del territorio all’Abbazia delle Tre Fontane di Roma da parte di Carlo Magno. Nel Trecento, il territorio passò alla famiglia Orsini che ampliò la Torre della Rocca di Porto Ercole, già edificata da Margherita Aldobrandeschi, contessa di Sovana. Nel XV secolo la zona fu controllata dalla Repubblica di Siena, che innalzò le mura del borgo e consolidò la struttura della rocca. Le opere di edificazione e di fortificazione continuarono a lungo, anche durante il periodo di dominazione dello Stato dei Presìdi, costruendo il Forte Filippo, il Forte Stella e il Forte Santa Caterina.

Porto Ercole viene raffigurato anche da Giorgio Vasari nella Sala dei Cinquecento di Palazzo Vecchio, nel momento della “Presa di Porto Ercole”: un’importante battaglia avvenuta in questa zona.

Oggi, in particolare si pensa che Porto Ercole sia il luogo in cui l’artista Michelangelo Merisi, detto Caravaggio, trovò la morte. Si narra che l’artista proveniente da Napoli fu trovato moribondo sulle spiagge della Feniglia e fu portato al sanatorio dell’antica chiesa di Sant’Erasmo, dove morì e in seguito fu seppellito nel vecchio cimitero di San Sebastiano.

Tra le principali piazze di Porto Ercole, Piazza Santa Barbara è una piazzetta situata nel borgo di Porto Ercole, in prossimità della Chiesa di Sant’Erasmo e del Bastione di Santa Barbara.

Quest’ultima è una fortificazione realizzata per volere dei senesi nella seconda metà del Quattrocento e integrata nelle mura di Porto Ercole A forma irregolare poligonale è alta circa dieci metri e i suoi muri sono rivestiti in pietra, la struttura si è conservata fino ai nostri giorni pur con un aspetto modificato rispetto alla ristrutturazione avvenuta dopo il 1846, anno in cui, a causa di una frana, subì dei grossi danni. Da qui è possibile ammirare la vista sul porto e sempre nelle vicinanze si trova il Palazzo dei Governanti, un edificio del sedicesimo secolo come dimora dei governatori spagnoli durante lo Stato dei Presìdi. Si tratta di un palazzo suddiviso in due livelli, decorato al piano inferiore con un marmo nero e da un porticato a tre ordini in stile tardorinascimentale, la cui opera viene attribuita a Baldassarre Peruzzi. Una scalinata posta al centro del porticato da’ l’accesso al piano superiore. Ripartito in tre ordini verticali, caratterizzati da lesene su cui appoggiano arcate tonde cieche. Quest’ultime definiscono gli spazi in cui si posizionano le grandi finestre. Sono numerosi gli elementi floreali che fanno da ornamento al palazzo; come anche le decorazioni pregiate presenti sul coronamento sommitale. Dalla piazza, ci si può incamminare in un piacevole percorso alla scoperta degli ultimi anni di vita di Caravaggio e del borgo di Porto Ercole.