Fortificazione costiera che domina l’intera baia del porto vecchio, il Forte Filippo è stato realizzato nel 1558 per migliorare il sistema difensivo dello Stato dei Presìdi, fu costruito con quattro bastioni e incassato in un fossato scavato nella roccia. Come unico sistema di accesso fu costruito un ponte levatoio. Il Forte Filippo prende il suo nome in onore del Re Filippo II di Spagna. Oggi, è possibile visitarne solo il perimetro, in quanto i fabbricati sono stati adibiti ad abitazioni private. Tuttavia, il percorso per raggiungere il Forte Filippo gode di un suggestivo panorama, come il camminamento sulle mura e il sentiero che porta alla Torre del Mulinaccio. Essa era parte del sistema difensivo e trasformata poi in mulino a vento. La sua struttura, oggi, è quasi interamente crollata a causa dell’abbandono del mulino. Da questa passeggiata è possibile ammirare il Tombolo della Feniglia.

Il Forte Filippo ha subìto numerosi interventi di ristrutturazione lungo il corso della fine del XVIII e l’inizio del XIX secolo. Durante il Granducato di Toscana fu realizzata la cappella di San Nicola che sostituì quella tardo cinquecentesca preesistente. La fortezza fu dismessa a seguito dell’Unità di Italia e trasformata in carcere alla fine dell’Ottocento. Infine, durante i bombardamenti della Seconda Guerra Mondiale, fu adibita a rifugio per la popolazione locale.