Giglio Castello fa parte delle frazioni di Isola del Giglio ed è caratterizzato da un suggestivo borgo che si erge a oltre 400 metri s.l.m. Un antico borgo medievale eretto dai Pisani nel XII sec., che è rimasto intatto nel tempo. L’accesso al borgo è consentito attraverso una porta formata da una struttura complessa. Questa presenta un avancorpo con numerosi archi e nicchie, ottimali per il tiro incrociato e contemporaneo degli arcieri.

Tutto il complesso del borgo è stato, in realtà, costruito per difendersi dagli attacchi dei pirati saraceni che più volte tentarono le incursioni. Le imponenti mura sono intervallate da tre torri a pianta circolare e sette a base rettangolare. Le vie strette sono sormontate da archi, vi sono poi numerosi balzuoli, ovvero scalinate che permettono di salire ai piani superiori del borgo, ed infine la Piazza XVIII Novembre, dove domina la Rocca Aldobrandesca. Altro punto d’interesse importante è la Chieda San Pietro Apostolo, che ospita il tesoro di Papa Innocenzo XIII.

Una serie di cantine, lungo tutto il borgo, permette di degustare il vino Ansonaco, un vino tipico dell’isola, ambrato e robusto. Il 15 settembre si può assistere alla festa del patrono dell’Isola “San Mamiliano”, una delle feste più tradizionali e importanti del luogo, assieme a quella della Festa dell’Uva e delle Cantine Aperte istituita negli ultimi anni per mantenere viva la tradizionale produzione del vino.

Proseguendo verso sud di Giglio Castello si può raggiungere una piccola chiesa romanica, dove vi è una piccola abside e la fonte di San Giorgio. Nelle vicinanze si trova anche la sorgente che fu canalizzata dai romani attraverso un acquedotto utilizzato per alimentare il porto.